Der Kolumbianer Esteban Chaves gehörte zu den großen Favoriten der diesjährigen Il Lombardia, dem letzten Radsport-Monument der Saison. Am Ende setzte sich der Orica-Profi nach 241 km im Sprint gegen den Italiener Diego Rosa und seinem kolumbianischen Landsmann Rigoberto Uran durch.
Eine Vorentscheidung fiel etwas mehr als 30 km vor dem Ziel, als Chaves aus einer 16-köpfigen Spitzengruppe heraus attackierte und lediglich Rosa, Uran und der Franzose Romain Bardet mitgehen konnten. Im Finale, als noch etwas mehr als 2 km zu fahren blieben musste Bardet abreißen lassen. Den Sprint der dreiköpfigen Spitzengruppe holte sich dann Chaves, vor Rosa und Uran.
Frank Schleck, der seine Profi-Karriere nach 15 Jahren beendet, kam bei seinem letzten Rennen auf den 29. Platz und hatte damit einen Rückstand von 8:10 Minuten auf Chaves. Nach dem Rennen nahm er sich Zeit um mit seinen Fans und Teamkollegen anzustoßen.
Laurent Didier erreichte das Ziel nicht, er stieg frühzeitig vom Rad.
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— Trek-Segafredo (@TrekSegafredo) 1. Oktober 2016
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